Η Δήμητρα Δασκαλάκη γεννήθηκε στην Αθήνα και σπούδασε Ψυχολογία στη Φιλοσοφική Σχολή του Πανεπιστημίου Αθηνών. Από το 1992 εργάζεται στο χώρο των Corporate Affairs, έχοντας περάσει από σημαντικές διευθυντικές θέσεις σε μεγάλες ελληνικές εταιρείες και ομίλους, όπως ο Όμιλος ΣΚΑΪ – ΚΑΘΗΜΕΡΙΝΗ, η ASTIR PALACE VOULIAGMENI, η INTERAMERICAN, το GRAND RESORT LAGONISSI, η ΙΜΑΚΟ SA η ELBISCO SA και η Weber Shandwick του Ομίλου McCann. Τον Ιανουάριο του 2016 ανέλαβε το ρόλο της Διευθύντριας Εταιρικών Σχέσεων στη ΜΕΤRΟ ΑΕΒΕ με τομείς ευθύνης το Corporate Affairs, το Government Affairs, το Crisis Management, τα Media Relations και την Εταιρική Κοινωνική Ευθύνη της εταιρείας. Τον Ιούνιο του 2020 ανέλαβε τη θέση της Γενικής Διευθύντριας Οργανωσιακής Ανάπτυξης και Επικοινωνίας της εταιρείας με τομείς ευθύνης το Ανθρώπινο Δυναμικό και τις Εταιρικές Σχέσεις.